В 1570 году Арчимбольдо послали в Прагу к сыну Максимилиана - Рудольфу, проектировать театрализованное представление для Максимилиана. Ему предстояло спроектировать сюжет, представляющий собой смешанную классическую и чешскую мифологию. В результате Арчимбольдо остался служить Рудольфу II. Это был период, когда Рудольф II, после смерти Максимилиана II, взошел на трон Габсбургов (1575год). При Рудольфе II Арчимбольдо изобретал гидравлические машины. Рудольф II любил и чрезвычайно ценил Арчимбольдо, который в эти годы создал второй вариант «Времён года» (1573год), и посвятил Рудольфу II красный кожаный фолиант, в состав которого вошли сто пятьдесят рисунков, написанных ручкой и чернилами (1585год).

После неоднократных просьб Арчимбольдо, (1587 год) Рудольф II разрешил ему вернуться в родной Милан. Тогда же император попросил Арчимбольдо продолжить писать для него картины, хотя тот уже больше и не служил при дворе. Наиболее известные из картин художника были им написаны в 1591 году. Это работы под названием «Флора» и «Вертумн», которые Арчимбольдо отослал в Прагу.

Работа «Вертумн» была особенно высоко оценёна обществом и в частности самим Рудольфом II. Это был поясной портрет императора, где он был представлен в виде древнеримского бога, олицетворяющего времёна года, преобразования и растительность. Лик Рудольфа полностью составлен из цветов, великолепных плодов, и овощей. Рудольф II, восхищенный этими картинами, щедро наградил Арчимбольдо.

Из всех работ талантливого художника-сюрреалиста сохранилось слишком мало работ: это, как правило, портреты в профиль, по грудь и реже — анфас. При их создании автор использовал фрукты, овощи, цветы, ракообразных, жемчужины, рыб, музыкальные инструменты, книги и прочее. Лица, представленные на портретах, стилизованы. Эффекта формы и светотени в пространстве автор достигал весьма искусной компоновкой различных элементов.

При жизни Арчимбольдо был весьма популярен. Его стилю многие пытались подражать

Умер Арчимбольдо 11 июля 1593 года в Милане.